Opções de ações e outras compensações


Compensação de Ações.
O que é 'Compensação de ações'
A remuneração de ações é uma forma de as corporações usarem opções de ações para recompensar os funcionários. Os funcionários com opções de ações precisam saber se suas ações estão adquiridas e se manterão o valor total, mesmo que não estejam mais empregadas nessa empresa. Como as conseqüências tributárias dependem do valor justo de mercado das ações, se as ações estiverem sujeitas à retenção de impostos, o imposto deve ser pago em dinheiro, mesmo que o empregado tenha sido pago por compensação de capital.
QUEBRANDO PARA BAIXO 'Compensação de Ações'
Quando adquiridas, as empresas permitem que os funcionários comprem um número predeterminado de ações a um preço definido.
As empresas podem investir em uma data específica ou em um cronograma mensal, trimestral ou anual. O tempo pode ser definido de acordo com as metas de desempenho individuais ou da empresa que estão sendo atendidas, ou com os critérios de tempo e desempenho. Os períodos de carência costumam ser de três a quatro anos, normalmente iniciados após o primeiro aniversário da data em que um funcionário se tornou elegível para compensação de ações. Depois de investido, o empregado pode exercer sua opção de compra de ações a qualquer momento antes da data de expiração.
Por exemplo, um funcionário tem o direito de comprar 2.000 ações a US $ 20 por ação. As opções cobrem 30% ao ano em três anos e têm prazo de 5 anos. O funcionário paga US $ 20 por ação ao comprar as ações, independentemente do preço das ações, no período de cinco anos.
Opções de ações.
Os direitos de valorização de ações (SARs) permitem que o valor de um número predeterminado de ações seja pago em dinheiro ou ações. As ações fantasmas pagam um bônus em dinheiro em uma data posterior, igual ao valor de um determinado número de ações. Os planos de compra de ações dos funcionários (ESPPs) permitem que os funcionários comprem ações da empresa com desconto. As unidades de estoque restrito e de estoque restrito (RSUs) permitem que os funcionários recebam ações por meio de compra ou doação depois de trabalharem um determinado número de anos e atingirem as metas de desempenho.
Exercício de opções de ações.
As opções de compra de ações podem ser exercidas mediante pagamento em dinheiro, permuta de ações já possuídas, trabalho com um corretor da bolsa em uma venda no mesmo dia ou execução de uma transação de venda a capa. No entanto, uma empresa normalmente permite apenas um ou dois desses métodos. Por exemplo, empresas privadas normalmente restringem a venda de ações adquiridas até que a empresa vá a público ou seja vendida. Além disso, as empresas privadas não oferecem venda direta ou vendas no mesmo dia.

Como lidar com opções de ações e outras compensações de ações.
Este guia on-line gratuito explica como lidar com as formas mais populares de remuneração de ações, incluindo ações restritas, opções não qualificadas, opções de ações de incentivo e planos de compra de ações para funcionários. Fairmark também publica dois livros sobre o assunto:
Considere suas opções é para o leitor em geral (incluindo consultores profissionais que lidam com esses tópicos apenas ocasionalmente) Estratégias de compensação de equidade é para consultores profissionais que lidam com esses tópicos regularmente.
Aqui está uma lista de páginas disponíveis neste guia on-line gratuito.

Opções de ações e outras compensações
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Exemplo de avaliação de empresas, ações, captação de recursos e diluição (fonte)
Se você já trabalhou ou pensou em trabalhar para uma startup ou para uma empresa de tecnologia de rápido crescimento, provavelmente já experimentou ou tentou aprender sobre opções de ações, RSUs e outros tipos de compensação de capital.
É um assunto confuso que muitas vezes não é discutido claramente. Isso é lamentável porque torna mais difícil tomar boas decisões. Muitas pessoas aprendem as idéias básicas através da experiência ou da leitura, mas a compensação da equidade é uma área complicada e difícil, geralmente apenas compreendida por profissionais. Infelizmente, as empresas e os funcionários são rotineiramente feridos por erros dispendiosos que, de outra forma, poderiam ser evitados.
Este guia visa melhorar essa situação. Não presume que você tenha um diploma de direito ou MBA. O material é denso, mas nos esforçamos para apresentá-lo de uma maneira que seja compreensível para advogados e não-advogados.
Pense no guia como um pequeno livro, não um blog. Sugerimos que você faça uma estrela e se refira a ela no futuro. Uma ou duas horas lendo o material aqui e os recursos vinculados poderiam, em última análise, estar entre as formas financeiramente mais valiosas de se gastar esse tempo.
Este documento e a discussão em torno dele não são conselhos legais ou fiscais. Fale com um profissional se precisar de conselhos sobre sua situação particular. Veja o aviso completo abaixo.
Se você está pensando em trabalhar para uma empresa que oferece capital para você, é essencial entender os fundamentos e alguns detalhes muito técnicos sobre o tipo exato de compensação que está sendo oferecido, incluindo as consequências fiscais. Compensação de capital e impostos podem parecer tópicos diferentes, mas eles estão tão interligados que é difícil explicar um sem o outro. Uma compreensão das regras subjacentes é necessária para negociar ofertas justas - em ambos os lados.
Naturalmente, este guia não substitui o aconselhamento profissional. Mas pergunte a qualquer um que tenha trabalhado em startups e eles terão histórias de como eles ou seus colegas cometeram erros caros como resultado da falta de compreensão dos detalhes. Avaliar os conselhos que você recebe do seu advogado pessoal ou da empresa pode ser mais fácil quando você tem todas as informações para trabalhar.
Este guia aplica-se a corporações C nos Estados Unidos. Ele é voltado para funcionários, consultores e contratados independentes que desejam saber como funcionam as opções de ações e ações das corporações C. Isso inclui a maioria das startups. Normalmente, startups e grandes empresas são corporações C e não corporações LLCs ou S. A compensação de capital da LLC é diferente e não é coberta neste guia (ainda). Também pode ser útil para fundadores ou gerentes de contratação, que precisam falar sobre compensação de capital com funcionários ou possíveis contratados, ou qualquer pessoa curiosa para aprender sobre esses tópicos. O objetivo é ser tão útil para o iniciante absoluto quanto para aqueles com mais experiência.
Nós mantemos isto breve, para que você possa passear e retornar facilmente. As seções são organizadas em pontos individuais, por isso é mais fácil de ler, consultar, contribuir e corrigir. Ligamos de forma liberal, para que possamos definir termos, incluir artigos com curadoria que tenham muito mais detalhes e dar crédito onde é devido.
🔹 Dica importante ou frequentemente negligenciada got Pegadinha “séria” onde os riscos ou custos são significativos 🔸 Uma pegadinha ou limitação de estar ciente 🌪 Tópico controverso onde a opinião informada varia significativamente ☝️ Confusão comum ou mal-entendido, como terminologia confusa 📥 PDF ou formulário ou baixar.
Este é um guia aberto. Está aberto a contribuições, por isso, ao contrário de um blog, ele está vivo e pode ser melhorado. Embora muitas informações sobre esse tópico sejam apenas uma pesquisa no Google, elas estão espalhadas. Muitos blogs e artigos enfocam apenas um tópico limitado, estão ficando mais antigos ou estão em sites com suporte de anúncios ou outros produtos. Deveria ser possível reunir essa informação de forma sensata, gratuitamente. Este documento foi iniciado por Joshua Levy e Joe Wallin. É uma versão preliminar e, sem dúvida, tem alguns erros e falhas, mas queremos ver evoluir.
Se você tiver uma ideia ou contribuição que possa melhorar este guia, registre problemas ou relações públicas. As perguntas também são bem-vindas (como questões), pois nos ajudam na próxima vez que revisarmos o guia. Temos o prazer de creditar todos os colaboradores.
Esta seção aborda os conceitos fundamentais e a terminologia em torno de ações, opções de ações e remuneração de capital.
Sua compensação é tudo que você ganha por trabalhar para uma empresa. Quando você negocia uma compensação com uma empresa, os elementos a serem considerados são dinheiro (salário e bônus), benefícios (plano de saúde, aposentadoria, outras vantagens) e patrimônio líquido (o que discutimos aqui). Compensação de capital refere-se a possuir ações ou ter o direito de comprar ações de uma empresa. Em geral, este guia está focado na remuneração de capital em corporações, não em empresas de responsabilidade limitada. As razões para isso são: (i) as corporações são a forma mais comum de startups nos EUA (as LLCs raramente são usadas como a escolha da entidade para startups de tecnologia) e (ii) a compensação de capital para empresas de responsabilidade limitada é dramaticamente diferente de compensação de capital em corporações. Compensação de capital é comumente usada para fundadores, executivos, empregados, contratados, conselheiros, diretores e outros. O objetivo da compensação de capital é duplo: atrair os melhores talentos; e Alinhar os incentivos entre os indivíduos e os interesses da empresa. A remuneração por ações geralmente consiste em opções de ações ou ações ou unidades de ações restritas (RSUs) na empresa. Nós definiremos esses conceitos a seguir.
O estoque representa a propriedade da empresa e é medido em ações. Fundadores, investidores, funcionários, membros do conselho e outros, como contratados ou consultores, podem ter ações. Ações de empresas privadas freqüentemente não podem ser vendidas e podem precisar ser mantidas indefinidamente, ou pelo menos até que a empresa seja vendida. Em empresas públicas, as pessoas podem comprar e vender ações em bolsas de valores, mas em empresas privadas como startups, geralmente não é possível comprar e vender ações com facilidade. Empresas públicas e algumas empresas privadas podem pagar dividendos aos acionistas, mas isso não é comum entre as startups de tecnologia. O número total de ações em circulação reflete quantas ações estão atualmente detidas por todos os acionistas. Esse número começa com um valor essencialmente arbitrário (como 10 milhões) e, a partir de então, aumentará à medida que novas ações forem emitidas. Pode aumentar ou diminuir também por outros motivos, como desdobramentos de ações e recompra de ações. Se você tem ações, o que determina seu valor é a porcentagem de propriedade de toda a empresa, não o número absoluto de ações. Para determinar o percentual da empresa que um determinado número de ações representa, divida-o pelo número de ações em circulação. 🔹 🔹 No entanto, há sutilezas a serem observadas a respeito do que esse total em aberto se refere: as empresas privadas sempre têm o que é chamado de ações “autorizadas, mas não emitidas”. Por exemplo, uma corporação pode ter 100 milhões de ações autorizadas, mas só emitirá 10 milhões de ações. Neste exemplo, a corporação teria 90 milhões de ações autorizadas, mas não emitidas. Quando você está tentando determinar a porcentagem que um número de ações representa, você não faz referência às ações autorizadas, mas não emitidas. Você realmente quer saber o total emitido, mas mesmo esse número pode ser confuso, já que pode ser calculado de mais de uma maneira. Normalmente, as pessoas referem-se ao número total de ações “emitidas e em circulação” ou “totalmente diluídas”. “Emitidas e em circulação” refere-se ao número de ações efetivamente emitidas pela companhia aos acionistas. Observe que isso não incluirá ações que outras pessoas possam ter a opção de comprar. “Totalmente diluído” refere-se a todas as ações que foram emitidas, todas as ações que foram reservadas em um plano de incentivo de ações, e todas as ações que poderiam ser emitidas se todos os títulos conversíveis (tais como garantias pendentes) fossem exercitado. A principal diferença é que esse total incluirá todas as ações do pool de opções de funcionários que estão reservadas, mas ainda não foram emitidas para os funcionários. (O pool de opções é discutido mais abaixo.) Geralmente, é melhor saber o número totalmente diluído para saber a porcentagem provável que um número de compartilhamentos vale no futuro. A terminologia mencionada aqui também não é universalmente aplicada, por isso vale a pena discuti-la para garantir que não haja falta de comunicação.
É difícil avaliar o estoque da empresa privada. Um certificado de ações é um pedaço de papel que lhe dá direito a algo de valor altamente incerto, e pode muito bem ser inútil no futuro, ou altamente valioso, dependendo do destino da empresa. 🔸 Geralmente, a venda de ações de uma empresa privada pode ser difícil, pois a empresa não está listada em bolsas de valores e, em qualquer caso, pode haver restrições sobre as ações impostas pela empresa. Nas startups, é típico manter as ações até que a empresa seja vendida ou se torne pública em um IPO. Uma venda ou IPO é frequentemente chamada de saída. Vendas, dissoluções e falências são às vezes chamadas de liquidações. 🔹 Vendas privadas: em alguns casos, você pode vender ações de empresas privadas para outra parte privada, como um investidor credenciado que deseja se tornar um investidor na empresa, mas isso é bastante raro. Isso é freqüentemente chamado de mercado secundário. As vendas geralmente exigem o acordo e a cooperação da empresa. Por exemplo, normalmente, suas ações estariam sujeitas a um direito de preferência em favor da empresa (ou seja, você não poderia vender suas ações a terceiros sem se oferecer para vendê-las à empresa primeiro). Outro possível obstáculo é que os compradores privados possam querer que as finanças internas da empresa estabeleçam o valor do estoque, e isso normalmente requer a cooperação da empresa. Houve alguns esforços, como o SharesPost, Equidate e EquityZen, para estabelecer um mercado em torno dessas vendas, especialmente para empresas pré-IPO bem conhecidas, mas ainda não é uma prática rotineira. O Quora tem mais discussões sobre esse tópico.
O estoque vem em dois tipos principais, ações ordinárias e ações preferenciais. Você também ouvirá as ações do termo fundadores, que são (geralmente) ações comuns alocadas na formação de uma empresa. É complicado, mas em geral o estoque preferido é o estoque que tem direitos, preferências e privilégios que o estoque comum não tem. Por exemplo, ações preferenciais geralmente têm uma preferência de liquidação, o que dá ao detentor das ações preferenciais o direito de ser pago perante os detentores de ações ordinárias quando da liquidação. Saliência de liquidação refere-se a quanto a preferência de liquidação está à frente do estoque comum. Por exemplo, se a empresa recebeu centenas de milhões de dólares em investimentos de investidores, as ações ordinárias não valerão nada em uma venda, a menos que o preço de venda exceda o excesso de liquidação. Geralmente, os funcionários e prestadores de serviços recebem ações ordinárias ou opções para comprar ações ordinárias em troca de seus serviços, e os investidores recebem ações preferenciais.
As opções de ações (mais especificamente, “opções de ações para funcionários”, quando concedidas a funcionários) são contratos que permitem a compra de ações, o que é chamado de exercício das opções. As opções não são iguais ao estoque; eles são apenas o direito de comprar ações e sujeitos às condições especificadas no contrato de opção. Opções de ações permitem que você compre ações a um preço fixo por ação, o preço de exercício. O preço de exercício geralmente é menor (geralmente muito menor) do que as pessoas esperam que seja o valor futuro das ações, o que significa que você pode ganhar dinheiro quando vender as ações. Opções expiram. Você precisa saber por quanto tempo a janela de exercícios estará aberta. As opções são exercíveis apenas por um período fixo de tempo, geralmente de sete a dez anos, desde que você esteja trabalhando para a empresa. ❗ É importante ressaltar que eles também expiram quando você deixa de trabalhar para a empresa (por exemplo, 90 dias após o término do serviço) - portanto, pode efetivamente ser inútil se você não puder exercê-los antes de sair. 🔹 Recentemente (por volta de 2015), algumas empresas estão encontrando maneiras de manter a janela de exercícios aberta por anos depois de sair de uma empresa, e promover isso como mais justo para os funcionários. Veja esta lista, que inclui Amplitude, Clef, Coinbase, Pinterest e Quora. 🔸 Vesting: Ações e opções de ações podem ser concedidas a você, mas elas vêm com uma variedade de condições e limitações. Uma das condições mais significativas é que você geralmente “ganha” direitos sobre as ações ou opções ao longo do tempo ou sob certos eventos. Isso é chamado de vesting. Vesting geralmente ocorre de acordo com um cronograma de aquisição de direitos. Você veste apenas enquanto trabalha para a empresa. Por exemplo, é muito comum que ações ou opções sejam adquiridas ao longo de um período de quatro anos, um pouco de cada vez, em que nenhuma delas é exercida inicialmente, e todas elas são exercidas após quatro anos. Horários de vesting também podem ter um cliff, onde até que você trabalhe por um determinado período de tempo, você é 0% investido. Por exemplo, se o seu prêmio de patrimônio contava com um ano de escassez e você só trabalhava para a empresa por 11 meses, você não receberia nada, já que não investiu em nenhuma parte de seu prêmio. Da mesma forma, se a empresa é vendida dentro de um ano, dependendo do que a sua papelada diz, você também pode receber nada sobre a venda da empresa. Um cronograma de aquisição muito comum é adquirido ao longo de 4 anos, com um penhasco de 1 ano. Isso significa que você recebe 0% de vesting nos primeiros 12 meses, 25% de vesting no 12º mês e 1 / 48º (2,08%) mais de vesting a cada mês até o 48º mês. Por exemplo, se você sair um pouco antes de um ano, você não recebe nada, mas se você sair depois de 3 anos, terá 75%. Vesting também pode ocorrer em determinadas situações. Você pode ter aceleração, em que o vesting é acionado se uma empresa for vendida (acionador único) ou se for vendida e você for demitido (acionador duplo). Isso é comum para os fundadores e não é tão comum para os funcionários. Subsídios para assessores geralmente são cobrados por um período menor do que os subsídios de funcionários, geralmente dois anos. As concessões de conselheiro também costumam ter uma janela de exercícios mais longa após o término do serviço. Termos típicos para consultores, incluindo níveis de patrimônio, estão disponíveis no Founder / Advisor Standard Template (FAST) do Founder Institute.
Unidades de estoque restrito (RSUs) são um tipo diferente de compensação. As RSUs são um acordo da empresa para emitir suas ações ou o valor em dinheiro das ações em uma data futura. Cada unidade representa uma ação ou o valor em dinheiro de uma ação que você receberá no futuro. A data em que você recebe as ações ou pagamento em dinheiro é a data de liquidação. 🔸 Eles podem se vestir de acordo com um cronograma de aquisição. A data de liquidação pode ser a data de aquisição com base no tempo ou uma data posterior com base, por exemplo, na data do IPO da empresa. As RSUs são mais comuns para empresas maiores e as opções são mais comuns para startups. As RSUs são difíceis em uma empresa iniciante ou em estágio inicial porque, quando as RSUs são adquiridas, o valor das ações pode ser significativo, e os impostos serão devidos no recebimento das ações. Este não é um resultado ruim quando a empresa tem capital suficiente para ajudar o funcionário a fazer os pagamentos de impostos, ou a empresa é uma empresa pública que implementou um programa para vender ações para pagar os impostos. Mas para startups privadas sem dinheiro, nenhuma delas é uma possibilidade. Essa é a razão pela qual a maioria das startups usa opções de ações, não RSUs ou bônus em ações ou prêmios em ações. As RSUs são geralmente consideradas menos preferíveis aos beneficiários, pois eliminam o controle quando você deve um imposto. As opções, se concedidas com preço de exercício igual ao valor justo de mercado da ação, não são tributadas até o exercício, um evento sob o controle do oponente. Se uma empresa lhe concede um RSU ou prêmio de ações restrito que se acumula ao longo do tempo, você será taxado sobre o cronograma de aquisição de direitos. Você foi colocado em "piloto automático" em relação ao tempo do evento fiscal. Isso pode ser uma coisa muito ruim se, na data de aquisição, as ações valem muito e, consequentemente, você deve muito imposto. ☝️ A propósito, não confunda “unidades de estoque restritas” com “estoque restrito”, o que é uma coisa totalmente diferente (descrita a seguir).
Estes são alguns tipos diferentes de prêmios de equidade e tópicos que são menos comuns, mas nós mencionamos por completo.
"Phantom equity" é um tipo de prêmio de compensação que faz referência ao patrimônio líquido, mas não dá direito ao beneficiário ao patrimônio real no negócio. Esses prêmios vêm sob uma variedade de nomes diferentes, mas a chave para entendê-los é saber que eles são realmente apenas planos de bônus em dinheiro, mas os valores em dinheiro são determinados por referência às ações de uma empresa. O estoque fantasma é um exemplo. Um prêmio de ação fantasma seria um prêmio em que você tem direito a um pagamento igual ao valor de uma ação das ações da empresa, após a ocorrência de certos eventos. Os Direitos de Valorização de Ações são outro exemplo. Uma SAR dá ao destinatário o direito de receber um pagamento, cujo valor é calculado com referência à valorização do capital da empresa. A equidade fantasma pode ter um valor significativo, mas pode ser percebida como menos valiosa pelos trabalhadores devido à natureza contratual das promessas. Os planos de ações fantasmas podem ser configurados como planos de bônus puramente discricionários, o que é menos atraente do que possuir um pedaço de algo. Os warrants são outro tipo de opção de compra de ações. Como funcionário ou consultor, você não pode encontrá-los, mas vale a pena saber que eles existem. Eles são geralmente usados ​​em transações de investimento (por exemplo, em uma oferta de notas conversíveis, os investidores também podem obter um mandado ou um escritório de advocacia pode solicitar um em troca de financiamento do fornecedor). Elas diferem das opções de ações por serem documentos legais mais abreviados e independentes, não concedidos de acordo com um “plano”. Além disso, como são geralmente usados ​​no contexto de investimento, eles normalmente não incluem provisões de aquisição com base em serviços ou terminação no final do serviço, e são válidos por um determinado número de anos (por exemplo, 10 anos).
Agora, os detalhes sobre como usar estoque e opções para compensação.
As empresas podem dar compensação de ações como prêmios em ações, opções de ações ou RSUs. Embora a intenção de cada um seja semelhante, eles diferem de muitas maneiras, particularmente em torno da tributação. As RSUs geralmente não fazem sentido para empresas em estágio inicial. Se as empresas concederem ações, elas poderão ser ações restritas. Nesse contexto, “restrito” refere-se ao fato de que as ações estarão sujeitas à recompra pelo menor valor de mercado ou custo, cujo direito de recompra decai sobre o período de carência com base no serviço. Normalmente, as concessões de ações limitam-se a executivos ou a contratações antecipadas, já que uma vez que o valor das ações aumenta, a carga tributária de recebê-las pode ser muito grande para a maioria das pessoas. Em vez disso, é mais comum que os funcionários recebam opções de ações. 🔹 Em algum momento no início, geralmente antes de os primeiros funcionários serem contratados, o estoque será alocado para um pool de opções de ações. Um tamanho típico para isso é 20% do estoque da empresa, mas pode ser 10%, 15% ou outros tamanhos. Depois que o pool é estabelecido, o conselho de administração da empresa concede partes dele aos funcionários quando eles ingressam na empresa. Muitas vezes, todo o pool nunca é usado. O tamanho da piscina não é apenas a generosidade da empresa com os funcionários; é determinado por fatores complexos entre fundadores e investidores. 🔹 Opções de ações compensatórias vêm em dois tipos: opções de ações de incentivo (ISOs) (também chamadas de opções de ações estatutárias) Opções de ações não estatutárias (também denominadas opções de ações não qualificadas, ou NQOs) ISOs são comuns para funcionários porque eles têm a possibilidade de ser mais favorável do ponto de vista fiscal do que os ONSs. Eles só podem ser concedidos a funcionários (não contratados independentes ou diretores que também não sejam funcionários). Mas os ISOs têm várias limitações e condições e também podem criar consequências tributárias difíceis. Mais sobre isso abaixo. 🔹 Às vezes, para ajudá-lo a reduzir sua carga tributária, a empresa possibilita o exercício antecipado (ou exercício antecipado) de opções de compra de ações. Isso significa que você as exercita mesmo antes de adquirir: você as exercita e se torna acionista, mas a empresa tem o direito de recomprar as ações não investidas (no menor preço pago ou no valor justo de mercado das ações) se Deixou de trabalhar para a empresa. A empresa normalmente recomprará as ações não investidas caso você saia da empresa antes do estoque que comprou. 🔸 As opções de ações expirarão após você sair de uma empresa (normalmente após 90 dias). Você pode se exercitar ou se exercitar em momentos diferentes durante o seu emprego, dependendo de quanto custa e quais são as implicações fiscais. Mais sobre isso abaixo. As empresas podem impor restrições adicionais às ações que são adquiridas. Por exemplo, suas ações estão sujeitas a um direito de preferência. E pode acontecer que as empresas reservem o direito de recomprar ações adquiridas em certos eventos.
Prêmios de compensação de equidade podem dar origem a impostos de renda federais e estaduais, bem como impostos de emprego e taxas de sobretax do Medicare. Vamos primeiro fazer o backup e discutir os fundamentos de como diferentes tipos de impostos são calculados.
Você deve pagar impostos federais, estaduais e, em alguns casos, impostos locais sobre a renda. As taxas e as regras do imposto estadual variam significativamente de estado para estado. Como as taxas federais são muito mais altas do que as estaduais, você geralmente pensa no planejamento tributário federal primeiro. 🔹 Em geral, o imposto federal se aplica a muitos tipos de renda. Se você é um empregado em uma startup, você precisa considerar quatro tipos de impostos federais, cada um dos quais é calculado de forma diferente: Imposto de renda ordinário - o imposto sobre seus salários ou renda salarial, bem como renda de investimento que é "curto prazo ”Impostos de emprego - Segurança Social e impostos do Medicare que são retidos do seu contracheque. A taxa de retenção do salário da Previdência Social é de 6,2% até a base salarial do FICA. O componente de Seguro Hospitalar é de 1,45% e não se elimina acima da base salarial do FICA. Imposto sobre ganhos de capital a longo prazo - os impostos sobre ganhos de investimento que são "de longo prazo" são tributados a uma taxa menor do que a renda ordinária Mínima alternativa (AMT) - um tipo de imposto totalmente diferente que tem regras separadas e só se aplica em algumas situações O imposto sobre rendimentos ordinários aplica-se a situações em que provavelmente já está familiarizado, em que paga impostos sobre salários ou vencimentos. As alíquotas de imposto são baseadas no status de arquivamento, ou seja, se você é solteiro, casado ou sustenta uma família e quanto ganha, ou seja, com qual faixa de renda se enquadra. A partir de 2015, há faixas de renda de 10%, 15%, 25%, 28%, 33%, 35% e 39,6% de alíquotas marginais. Certifique-se de entender como esses colchetes funcionam e em que tipo de colchete você provavelmente está. ☝️ Às vezes há um equívoco de que, se você passar para um escalão mais alto, ganhará menos dinheiro. O que realmente acontece é que, quando você ultrapassa determinados limites, cada dinheiro monetário (marginal) adicional que você faz é tributado em uma taxa maior, igual ao parêntese em que você está. Parece mais ou menos assim (fonte). Ganhos de investimento, como a compra e venda de uma ação, são tributados de maneira semelhante em taxas “ordinárias”, a menos que sejam de longo prazo, o que significa que você manteve o ativo por mais de um ano. 📥 Você também paga uma série de outros impostos federais (veja um resumo de 2015 para todos os estados), notadamente: 6,2% para a Previdência Social em seus primeiros $ 118,500 1,45% para Medicare 0,9% Imposto Adicional de Medicare sobre renda acima de $ 200,000 (único) ou $ 250,000 ( casado arquivamento em conjunto) 3,8% Imposto sobre o rendimento líquido do investimento em rendimentos de investimento se você fizer mais de US $ 200.000 (solteiro) ou US $ 250.000 (depósito conjugal conjunta) Imposto de renda federal ordinário, Segurança Social e Medicare impostos são retidos do seu salário pelo seu empregador e são chamados impostos sobre o emprego. Capital As mais-valias de longo prazo são tributadas a uma taxa menor do que o imposto de renda comum: 0%, 15% ou 20%. Isso abrange casos em que você recebe dividendos ou vende ações após um ano. Se você estiver entre os parênteses intermediários (mais de US $ 37 mil e menos de US $ 413 mil de renda ordinária), sua taxa de ganhos de capital de longo prazo é de 15% (mais detalhes). As taxas de ganhos de capital estatais de longo prazo variam muito. A Califórnia tem o maior, com 13,3%, enquanto outros estados não têm nenhum. Por essa razão, algumas pessoas até consideram mudar-se para outro estado, se é provável que tenham um ganho inesperado, como a venda de uma grande quantidade de ações após um IPO. Imposto Mínimo Alternativo (AMT) é uma parte complexa do código tributário federal que muitos contribuintes nunca se preocupam. Geralmente, você não paga a menos que tenha uma alta renda (& gt; $ 250K) ou altas deduções. Também depende do estado em que você está, pois os impostos estaduais podem afetar significativamente suas deduções. Confusamente, se você for afetado, as taxas de imposto AMT são geralmente de 26% ou 28%, mas efetivamente é de 35% para alguns intervalos, o que significa que é maior do que o imposto de renda comum para alguns. As regras da AMT são tão complicadas que você geralmente precisa de ajuda fiscal profissional se elas se aplicarem a você. O Assistente de AMT do IRS também pode ajudar. ❗ A AMT é importante entender porque o exercício de opções de ações de incentivo pode desencadear a AMT. Em alguns casos, muito AMT, mesmo quando você não vendeu as ações e não tem dinheiro para pagar. Mais sobre isso abaixo. 🔹 Seção 1202 do Internal Revenue Code fornece um incentivo fiscal especial para ações qualificadas para pequenas empresas mantidas por mais de cinco anos. Atualmente, este incentivo fiscal é uma exclusão de 100% da renda para ganhos de até US $ 10 milhões. Há também regras especiais que permitem que você gere ganhos em ações qualificadas para pequenas empresas por menos de cinco anos. As ações recebidas no exercício das opções podem se qualificar para o benefício da ação da Seção 1202.
Agora cobrimos os conceitos básicos de patrimônio e impostos, aqui estão alguns detalhes confusos de como eles interagem.
Conforme já discutido, os funcionários podem obter ações restritas, opções de ações ou RSUs. As consequências fiscais para cada uma delas são dramaticamente diferentes.
Geralmente, as ações restritas são tributadas quando são vendidas como renda ordinária. É claro que, se o estoque estiver em uma startup com valor baixo, isso pode não resultar em muito imposto devido. Mas, se anos depois, quando a ação foi concedida pela primeira vez e a empresa valer muito, os impostos devidos poderiam ser significativos. 🔹 No entanto, o Internal Revenue Code oferece uma alternativa, chamada de seção 83 (b), que é uma eleição a ser tributada sobre o recebimento da propriedade, mesmo que você não consiga mantê-la, uma vez que ela não foi adquirida. A presunção da lei tributária normalmente seria a de que você não deve imposto até a propriedade que você recebeu. Com uma eleição da Seção 83 (b), você está dizendo à Receita Federal que deseja pagar impostos antecipadamente, em ações que ainda não foram adquiridas, em vez de pagar como se fossem coletes. A eleição pode potencialmente reduzir seu imposto de forma significativa: se as ações subirem em valor, os impostos devidos sobre o vesting poderão ser muito maiores do que os impostos devidos no momento do recebimento. Uma eleição de 83 (b) não tem garantia de reduzir seus impostos, é claro. Por exemplo, o valor do estoque pode não aumentar. E se você sair da empresa antes do colete, não receberá os impostos que pagou. ❗ Você deve preencher a eleição 83 (b) com o IRS dentro de 30 dias da concessão ou exercício, ou a oportunidade é irrevogavelmente perdida. 🔸 A seção 83 (b) das eleições não pode ser feita no recebimento de uma opção de ações. Eles só podem ser feitos no recebimento de ações reais de ações. Se você receber uma opção de compra imediatamente exercível (ou seja, uma opção que seja antecipadamente exercível, quando ela não for adquirida) e você exercer a opção antes da opção, você poderá fazer uma escolha 83 (b) no recebimento das ações. no exercício. As eleições da Seção 83 (b) não se aplicam a ações adquiridas; isso só se aplica a ações que ainda não foram adquiridas. Assim, se você receber opções que não podem ser exercidas antecipadamente, as quais você não pode exercer até ser investido - então uma eleição 83 (b) não se aplicaria. 🔹 Os fundadores e funcionários iniciais quase sempre desejarão uma eleição 83 (b) quando receberem ações não investidas, já que o valor das ações provavelmente é baixo. Se o valor for realmente baixo, e os impostos devidos não forem tão altos, você poderá fazer a eleição sem ter que pagar muito imposto e começar seu período de detenção de capital sobre as ações.
Quando os coletes de ações, ou você exercer uma opção, o IRS irá considerar o que o valor justo de mercado (FMV) do estoque é ao determinar o imposto que você deve. Claro, se ninguém está comprando e vendendo ações, como é o caso da maioria das startups, então seu valor não é óbvio. Para o IRS avaliar o quanto a ação vale, ele usa o que é conhecido como a avaliação 409A da empresa. A startup paga por uma avaliação que define o 409A, geralmente anualmente ou após eventos como captação de recursos. Na prática, esse número pode ser baixo ou alto. 🔹 Uma empresa quer que o 409A seja baixo, para que os funcionários façam mais opções, mas não o suficiente para que o IRS não considere razoável. Normalmente, o 409A é muito menor do que os investidores pagam pelas ações preferenciais; por exemplo, pode ser apenas um terço do preço das ações preferenciais.
Em geral, as Startups decidem dar ISOs ou NSOs, dependendo do aconselhamento jurídico que recebem. Raramente é sua escolha, então você precisa saber sobre ambos. Há prós e contras de cada uma das perspectivas do destinatário e da empresa. 🔸 As ISOs não podem ser concedidas a não funcionários (ou seja, contratados independentes). 🔹 🔹 Quando você deve impostos: Quando você recebe opções de ações e está considerando se e quando exercê-las, você precisa pensar sobre os impostos. Em princípio, você precisa pensar em impostos (1) no momento da concessão; (2) no momento do exercício; e (3) no momento da venda. Esses eventos acionam impostos comuns (altos), ganhos de capital de longo prazo (baixos) ou impostos AMT (possivelmente altos) de maneiras diferentes para NSOs e ISOs. Os impostos dependerão do ganho (às vezes chamado de spread) entre o preço de exercício e o FMV, conhecido como o elemento de barganha, e o ganho na venda. Esta não é toda a história, mas do ponto de vista de um funcionário, as principais diferenças são (veja aqui, aqui, aqui e aqui): Prêmios de ações restritas: Assumindo o vesting, você paga os impostos completos mais cedo com o 83 (b) ou no vesting: No momento da outorga: Se 83 (b) eleição protocolada, imposto ordinário sobre FMV Não há. Caso contrário: Nenhuma se 83 (b) eleição depositada Imposto ordinário sobre FMV de porção investida de outra forma À venda: Imposto de mais-valias sobre longo prazo ganho se mantido por 1 ano passado exercício Imposto ordinário em contrário (incluindo venda imediata) NSOs: Você paga impostos completos no exercício e a venda é como qualquer ganho de investimento: Na concessão e aquisição: Nenhum imposto se concedido no FMV No exercício: imposto ordinário Sobre o elemento de barganha Imposto de renda e emprego retido na folha de pagamento À venda: Imposto de mais-valia de longo prazo sobre ganho se mantido por 1 ano de exercício anterior Imposto ordinário de outra forma (incluindo venda imediata) ISOs: Você pode pagar menos impostos no exercício, mas é complicado : Na concessão e aquisição: Nenhum imposto se concedido no FMV No exercício: AMT t evento de machado no elemento de barganha; no ordinary or capital gains tax No income or employment tax withholding on paycheck At sale: Long-term capital gains if held for 1 year past exercise and 2 years past grant date Ordinary tax otherwise (including immediate sale) ❗ The AMT trap: If you have received an ISO, if you exercise it may unexpectedly trigger a big AMT bill — even before you actually make any money on a sale! To make matters worse, you probably can’t sell the stock to pay the tax bill. This infamous problem (more details) has trapped many employees and bankrupted people during past dot-com busts. Now more people know about it, but it’s still a significant obstacle to plan around. (Note that if your AMT is for events prior to 2008, you’re off the hook.) 🔹 If you are granted ISOs or NSOs at a low strike price, and the bargain element is zero, then you may be able to exercise at a reasonable price without triggering taxes at all. So assuming the company allows it, it makes sense to early exercise immediately (buying most or all of the shares, even though they’re not vested yet) and simultaneously file an 83(b) election. 🔸 ☝️ Section 83(b) elections are elections to be taxed on the receipt of property even though you might have to forfeit or give back the property to the company. You can make an election on the receipt of stock, but you cannot make the election on the receipt of an option or an RSU because options and RSUs are not considered property for purposes of Section 83(b). 🔸 🌪 ISOs are often preferred by startups as it’s supposed to be better for an employee from a tax perspective. This assumes that (1) AMT won’t be triggered and (2) you’ll get low long-term capital gains rate by holding the stock for the appropriate holding periods. However, often you either run afoul of the AMT trap, or don’t hold the stock long enough with the complicated 1 year + 2 year requirement, or the spread at exercise is zero or small, so the difference wouldn’t matter anyway. NSOs do have a slightly higher tax because of the employment taxes. Overall, it’s not clear the ISO is that much better for employees, so manypeople argue for NSOs instead. 🔸 ☝️ Even more confusingly, ISOs can make it harder to meet the long-term capital gains holding period. Many people expect early exercise together with an 83(b) election will help them hold the stock longer, to qualify for long-term capital gains. While this is true for NSOs, there is a murky part of the rules on ISOs that implies that even with an 83(b) election, the capital gain holding period does not begin until the shares actually vest. So, if you want to immediately exercise an option and file a Section 83(b) election, and you might have liquidity soon, it’s better if you can have it be an NSO.
If you are awarded RSUs, each unit represents one share of stock that you will be given when the units vest. 🔸 When you receive your shares you are taxed on their value at that time. If you are an employee, this means you may have to write a check to the company to cover your income and employment tax withholding. Often, for U. S. employees, companies will withhold the tax in the form of shares such that no action is required by the employee at vesting time. If you receive an RSU when the stock is of little value, you cannot elect to be taxed on the value of that stock when you receive the RSU — you pay taxes at vesting time, based on the shares’ value at that time. 🔸 There is a combination of big problems for RSUs in private companies: You will owe tax when you receive the shares — even though they are illiquid. You can't minimize the impact of an increase in value of the underlying shares between the date you receive the RSU and the date it is settled. If you are an employee you will have to write a check to the company to satisfy your income and employment tax withholding. 🔸 RSUs are less attractive than options from a tax point of view because you cannot make an 83(b) election with respect to an RSU. By contrast, if you receive a stock option, as long as it is priced at fair market value, you will have no income upon receipt of the options, and your income tax and employment tax consequences will be deferred until you exercise — an event under your control for the most part. Taxation summary (compare with above): At grant: No tax At vesting/delivery: Ordinary tax on current share value At sale: Long-term capital gains tax on gain if held for 1 year past exercise Ordinary tax otherwise (including immediate sale)
This section is a quick refresher on how companies raise funding and grow, as this is critical to understanding the value of a company and what equity in a company is worth.
The stage of a startup is largely reflected in how much funding it has raised. Very roughly, typical levels are: Bootstrapped : No funding — founders are figuring out what to build or starting to build with their own time or resources. Series Seed ($250K to $2 million): Figure out the product and market. Series A ($2 to $15 million): Scaling product and making the business model work. Series B (tens of millions): Scaling business. Series C, D, E, etc. (tens to hundreds of millions): Continued scaling of business. 🔸 Most startups don’t get far. Very roughly, if you look at angel investments, more than half of investments fail, one in 3 are small successes (1X to 5X returns), one in 8 are big successes (5X to 30x), and one in 20 are huge successes (30X+). 🔸 Each stage reflects the removal of risk and increased dilution . For this reason, the equity team members get is higher in the earlier stages (starting with founders) and increasingly lower as a company matures. (See the picture above.) 🔹 It is critical to understand risk and dilution to know the possible future value of equity. This article from Leo Polovets gives a good overview. 🔹 If you’re talking with a startup, there are lots of questions to ask in order to assess the state of the company's business. Startups are legitimately careful about sharing financial information, so you may not get full answers to all of these, but you should at least ask: How much money has the company raised (including in how many rounds, and when)? What did the last round value the company at? Will it likely raise more capital soon? How long will your current funding last? (This will likely be given at current burn rate, i. e. no additional hiring.) What is the hiring plan? (How many people over what time frame?) What is the revenue now, if any? What are the revenue goals/projections? Where do you see this company in 1 year and 5 years? Revenue? Employees? Market position?
It takes quite a bit of know-how to be able discuss, understand, and evaluate equity compensation offers. If you don’t yet have an offer, see the sections below on evaluating a company and negotiation, as well.
We all know the value of cash. But determining the value of equity is hard, because you have to figure out or make guesses about several things: Stock value : The value the company will have in the future, which depends on the value of the business, and the number of shares you own. Vesting and liquidity : When you actually will own the shares and when you’ll be able to sell them. Tax : Both purchase and sale of stock can require that you pay taxes — sometimes very large amounts. Also, there are several kinds of taxes: Income, capital gains, and AMT. 🔹 Know the percentage: Knowing how many shares of stock or stock options is meaningless unless you know the number of outstanding shares. What matters is the percentage of the company the shares represent. Typically it would be in percent or basis points (hundredths of a percent). Some companies don’t volunteer this information unless you specifically ask, but it’s always a fair question, since without it, the offer of shares is almost meaningless. You need to understand the type of stock grant or stock option in detail, and what it means for your taxes, to know the likely value. In some cases, high taxes may prevent you from exercising, if you can’t sell the stock, so you could effectively be forced to walk away from the stock if you can't afford to exercise. ❗ If you do get an offer, you need to understand the value of the equity component. You need quite a bit of information to figure this out, and should just ask. If the company trusts you enough to be giving you an offer, and still doesn’t want to answer these questions about your offer, it’s a warning sign. (There are lots of otherarticles with more details about questions like this.) 🔹 Information that will help you weigh the offer might be: What percentage of the company do the shares represent? What set of shares was used to compute that percentage (i. e. is this really the percentage of all shares, or some subset)? What did the last round value the company at (i. e. the preferred share price times the total outstanding shares)? What is the most recent 409A valuation? When was it done, and will it be done again soon? Do you allow early exercise of my options? Are all employees on the same vesting schedule? Is there any acceleration of my vesting if the company is acquired? Do you have a policy regarding follow-on stock grants? Does the company have any repurchase right to vested shares? Finally, consider the common scenarios for exercising options, discussed below.
If you don’t yet have an offer, it’s important to negotiate firmly and fairly to get a good one. A guide like this can’t give you personal advice on what a reasonable offer is, as it depends greatly on your skills, the marketplace of candidates, what other offers you have, what the company can pay, what other candidates the company has found, and the company’s needs and situation. However, this section covers some basics of what to expect with offers, and tips on negotiating an offer.
🔹 Most companies, especially well-established ones, give roughly equal treatment to candidates. But even so, harder negotiators — or ones that are more sophisticated — can often get better offers. Many companies will give some flexibility during negotiations, letting you indicate whether you prefer higher salary or higher equity. Candidates with competing offers almost always have more leverage and get better offers. Salaries at startups are often a bit below what you’d get at an established company, since early on, cash is at a premium. For very early stage startups, risk is higher, offers can be more highly variable, and variation among companies will be greater, particularly on equity. The dominant factors determining equity are what funding stage a company is at, and your role. If no funding has been raised, large equity may be needed to get early team members to work for very little or for free. Once significant funding of an A round is in place, most people will take typical or moderately discounted salaries. Startups with seed funding lie somewhere in between.
🔹 🌪 There are no hard and fast rules, but for post-series A startups in Silicon Valley , this table, based on the one by Babak Nivi, gives rough ballparks equity levels that many think are reasonable. These would usually be restricted stock or stock options with standard 4-year vesting schedule. These apply if each of these roles were hired just after an A round and are also being paid a salary (i. e. not already founders or hired before the A round). The upper ranges would be for highly desired candidates with strong track records. CEO: 5–10% COO: 2–5% VP: 1–2% Independent board member: 1% Director: 0.4–1.25% Lead Engineer 0.5–1% Senior Engineer: 0.33–0.66% Manager or Junior Engineer: 0.2–0.33% For post-series B startups , equity numbers would be much lower. How much lower will depend significantly on size of the team and valuation of the company. Seed-funded startups would be higher than the above numbers, sometimes much higher if there is little funding. 🔹 One of the best sources of information about what is reasonable for a given company and candidate is to look at offers from companies with similar profiles on AngelList. A 2014 survey of AngelList job postings by Leo Polovets has excellent summary of equity levels for the first few dozen hires at these early-stage startups. For engineers in Silicon Valley, the highest (not typical) equity levels were: Hire #1: up to 2%–3% Hires #2 through #5: up to 1%–2% Hires #6 and #7: up to 0.5%–1% Hires #8 through #14: up to 0.4%–0.8% Hires #15 through #19: up to 0.3%–0.7% Hires #21 through #27: up to 0.25%–0.6% Hires #28 through #34: up to 0.25%–0.5% Keep in mind much of the above information is heavily biased toward early-stage Silicon Valley tech startups, not companies as a whole across the country.
Companies will always ask you what you want for compensation. And you should always be cautious about answering. If you name a number that you’ll accept, you can be fairly sure the company won’t exceed it, at least not by much. Some argue that a good tactic in negotiating is to start higher than you will be willing to accept, so that the other party can “win” by negotiating you down a little bit. Keep in mind, this is just a suggested tactic by some, and not a hard and fast rule. If you are inexperienced and are unsure what a fair offer should look like, avoid saying exactly what you want for compensation very early in discussions. It’s common for hiring managers or recruiters to ask this early in the process, just to take advantage of candidates that don’t have a good sense of their own worth. Tell them you want to focus on the opportunity as a whole and your ability to contribute before discussing numbers. Ask them to give you a fair offer once they understand your worth to the company. If you are experienced and know your value, it’s often in your interest to state what sort of compensation and role you are looking for to anchor expectations. You might even share your expectations early in the process, so you don’t waste each other’s time. Discuss what your compensation might be like in the future. No one can promise you future equity, salary, or bonuses, but it should be possible to agree what they will look like if you have outstanding performance and the company has money. If you’re coming from an established company to a startup, you may be asked to take a salary cut. This is reasonable, but it’s wise to discuss explicitly how much it is, and when that will be changed up front. For example, you might take 25% below your previous salary, but there can be an agreement that this will be corrected if your performance is strong and the company gets funding. 🔹 Always negotiate non-compensation aspects before agreeing to an offer. If you want a specific role, title, opportunity, visa sponsorship, special treatment (like working from home), or have timing constraints about when you can join, negotiate these early, not late in the process. ❗ Get all agreements in writing, if they are not in your offer letter. 🔹 If you’re going to be a very early employee, consider asking for a restricted stock grant instead of stock options, and a cash bonus equal to the tax on those options. This costs the company a little extra paperwork (legal costs), but then you won’t have to pay to exercise, and then if you file an 83(b) election, you’re simplifying life, eliminating the AMT issues of ISOs and maximizing chances of qualifying for long-term capital gains tax. Getting multiple offers is always in your interest. If you have competing offers, sharing the competing offers can be helpful, if they are good. However, dragging out negotiations excessively so you can “shop around” an offer to other companies is considered bad form by some people, so it’s thoughtful to be judicious, and try to time things at once to the extent possible. Reneging on offers: Do not accept an offer verbally or in writing unless you’re ready to stand by your word. In practice, occasionally people do accept an offer and then renege. In the United States, this is considered a very bad thing to do, especially if it put the company in a difficult position (e. g. they declined another key candidate based on your acceptance), and may hurt your reputation in unexpected ways later. Robby Grossman gives a good overview of equity compensation and negotiation suggestions.
Once you have stock options, what are the possible scenarios for exercise? Generally, you should consider these possibilities: Exercise and hold : You can write the company a check and pay any taxes on the spread. You are then a stockholder, with a stock certificate that may have value in the future. As discussed above, you may do this: “Early”, even immediately upon grant Before vesting (if early exercise is available to you) Sometime after vesting, or - After leaving the company, as long as the exercise window is open. 🔸 Recall that often the window closes soon after you leave a company, e. g. 90 days after termination. Wait until acquisition : If the company is acquired for a large multiple of the exercise price, you may then use your options to buy valuable stock. However, as discussed, your shares could be worth next to nothing unless the sale price exceeds the liquidation overhang, since preferred stock is paid up first. 🔸 Secondary market : As discussed above, in some cases it’s possible to exercise and sell the stock in a private company directly to a private party. But this generally requires some cooperation from the company and is not something you can always count on. Cashless exercise : In the event of an IPO, a broker can allow you to exercise all of your vested options and immediately sell a portion of them into the public market, removing the need for cash up front to exercise and pay taxes. 🔹 Note that some of these scenarios may require significant cash up front, so it makes sense to do the math early. If you are in a tight spot, where you may lose valuable options altogether because you don’t have the cash to exercise, it’s worth exploring each of the scenarios above, or combinations, such exercising and then selling a portion to pay taxes. In addition, there are a few funds or individual investors who may be able to front you the cash to exercise or pay taxes in return for an agreement to share profits. Alex MacCaw’s guide includes a few more detailed example scenarios.
This section covers a few kinds of documents you’re likely to see. It’s not exhaustive, as titles and details vary.
When you are considering your offer from the company, make sure you have all of the documents. These should be: Your offer letter, which will detail salary, benefits, and equity compensation. An Employee Innovations Agreement or Proprietary Information and Inventions Assignment Agreement or similar, which concerns intellectual property. In addition, if you have equity compensation, at some point — possibly weeks or months after you’ve joined — you should get a Summary of Stock Grant or Notice of Stock Option Grant, or similar document, detailing your grant of stock or options, along with all details such as number of shares, type of options, grant date, vesting commencement date, and vesting schedule. It will come with several other documents, which may be exhibits to that agreement: Stock Option Agreement Stock Plan (sometimes called a Stock Option Plan, or Stock Award Plan, or Equity Incentive Plan) Code Section 409A Waiver and Release (sometimes this is part of the Stock Option Agreement) If you are exercising your options you should also see paperwork to assist with that purchase: Exercise Agreement. Instructions and template for early exercise and 83(b) election, if applicable. End of year tax documents 📥 You should receive a form 3921 or 3922 from your company if you exercised ISO options during the year.
These are scenarios that can be very costly for you if you aren’t aware of them.
❗ Do not accept an offer of stock or shares without also asking for the exact number of total shares (or, equivalently, getting the exact percentage of the company those shares represent). It’s quite common for some companies to give offers of stock or options and tell you only the number of shares. Without the percentage, the number of shares is meaningless. Not telling you is a deeply unfair practice. A company that refuses to tell you even when you’re ready to sign an offer is likely giving you a very poor deal. 🔸 If you’re looking at an offer, work out whether you can and should early exercise, and what the cost to exercise and tax will be, before accepting the offer. ❗ If you join a company right as it raises a new round, and don’t have the chance to exercise right away, they may potentially issue you the options with the low strike price, but the 409A of the stock will have gone up. This means you won’t be able to early exercise without a large tax bill. In fact, it might not be financially feasible for you to exercise at all. 🔸 Vesting starts on a vesting commencement date. Sometimes stock option paperwork won’t reach you for months after you join a company, since it needs to be written by the lawyers and approved by the board of directors. This usually isn’t a big problem, but do discuss it to make sure the vesting commencement date will reflect the true start date of when you joined the company, not when the stock option is granted. 🔸 If you’re going to early exercise, consider it like any investment. Don’t believe every projection about the value of the company you hear. Founders will tell you the best-case scenario. Remember, most startups fail. Do your research and ask others’ opinions about likely outcomes for the company. ❗ It may not be common, but some companies retain a right to repurchase (take back) vested shares. It’s simple enough to ask, “Does the company have any repurchase right to vested shares?” (Note repurchasing unvested shares that were purchased via early exercise is different, and helps you). If you don't want to ask, the fair market value repurchase right should be included in the documents you are being asked to sign or acknowledge that you have read and understand. (Skype had a complexcontroversy related to this). You might find a repurchase right for vested shares in the Plan itself, the Stock Option Agreement, the Exercise Agreement, the Bylaws, the Certificate of Incorporation or any other stockholder agreement.
Here are some costly, common errors to watch out for on the taxation side.
❗ If you are going to file an 83(b) election, it must be within 30 days of stock grant or option exercise. Note that often law firms will take a while to send you papers, so you might only have a week or two. If you miss this window, it could potentially have giant tax consequences, and is essentially an irrevocable mistake — it’s one deadline the IRS won’t extend. When you file, get documentation of from the post office, delivery confirmation, and include a self-addressed stamped envelope for the IRS to send you a return receipt. (Some people are so concerned about this they even ask a friend to go with them to the post office as a witness!) ❗ One of the most serious tax-related mistakes you can make is to exercise ISOs without first knowing the impact on your AMT obligations. If there is a large spread between strike price and 409A value, you are potentially on the hook for a very large tax bill — even if you can’t sell the stock. This has pushed people into bankruptcy. It also caused Congress to grant a one time forgiveness, but the odds of that happening again are very low. Understand this topic and talk to a professional if you exercise ISOs. ❗ If you exercise your options, and your income had been consulting, not employment (1099, not W-2), you will be subject to the self-employment tax in addition to income tax. Self employment taxes consist of both the employer and the employee side of FICA. Meaning, you will owe the Social Security tax component, 6.2%, up to the FICA wage base, and you will owe the Hospital Insurance component, 2.9% on all of the income. 🔸 Thoughtfully decide when to exercise options. As discussed, if you wait until the company is doing really well, or when you are leaving, it can have serious downsides.
David Weekly, An Introduction to Stock & Options for the Tech Entrepreneur or Startup Employee Anonymous, What I Wish I'd Known About Equity Before Joining A Unicorn Investopedia, Employee Stock Options: Definitions and Key Concepts Dan Shapiro, Vesting is a hack Guy Kawasaki, Nine Questions to Ask a Startup Alex MacCaw, An Engineer’s Guide to Stock Options Robby Grossman, Negotiating Your Startup Job Offer Julia Evans, Things you should know about stock options before negotiating an offer Joe Wallin, RSUs vs. Restricted Stock vs. Stock Options Joshua Levy and Joe Wallin, The Problem With Immediately Exercisable ISOs Barry Kramer, The Tax Law that is (Unintentionally) Hammering Silicon Valley Employees Startup Law Blog, Incentive Stock Options vs. Nonqualified Stock Options Startup Law Blog, Top 6 Reasons To Grant NQOs Over ISOs Investopedia, How Restricted Stock And RSUs Are Taxed Investopedia, Introduction To Incentive Stock Options Forbes, Ten Tax Tips For Stock Options Wealthfront, When Should You Exercise Your Stock Options? Wealthfront, The 14 Crucial Questions about Stock Options Leo Polovets, Valuing Employee Options Leo Polovets, Analyzing AngelList Job Postings, Part 2: Salary and Equity Benchmarks Inc, 5 Questions You Should Ask Before Accepting a Startup Job Offer GigaOm, 5 Mistakes You Can’t Afford to Make with Stock Options Wealthfront, How Do Stock Options and RSUs Differ? Mary Russell, Startup Equity Standards: A Guide for Employees Mary Russell, Can the Company Take Back My Vested Shares? Fairmark, AMT and Long-Term Capital Gain NCEO, Stock Options and the Alternative Minimum Tax (AMT) Accelerated Vesting, What Is An 83(b) Election and When Do I Make It? Fenwick, Section 409A Valuations and Stock Option Grants for Start-up Technology and Life Science Companies Venture Hacks, How to make a cap table VentureBeat, Beware the trappings of liquidation preference Orrick, Startup Forms: Equity Compensation Matthew Bartus, Option Grants: Fully Diluted or Issued and Outstanding Babak Nivi, The Option Pool Shuffle (and table of equity ranges) 🔨 TLDR Stock Options and OwnYourVenture are simulators illustrating equity calculations and dilution.
This guide and all associated comments and discussion do not constitute legal or tax advice in any respect. No reader should act or refrain from acting on the basis of any information presented herein without seeking the advice of counsel in the relevant jurisdiction. The author(s) expressly disclaim all liability in respect of any actions taken or not taken based on any contents of this guide or associated content.
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Stock-Based Compensation.
Start-up companies frequently use stock-based compensation to incentivize their executives and employees. Stock-based compensation provides executives and employees the opportunity to share in the growth of the company and, if structured properly, can align their interests with the interests of the company’s shareholders and investors, without burning the company’s cash on hand. The use of stock-based compensation, however, must take into account a myriad of laws and requirements, including securities law considerations (such as registration issues), tax considerations (tax treatment and deductibility), accounting considerations (expense charges, dilution, etc.), corporate law considerations (fiduciary duty, conflict-of-interest) and investor relations (dilution, excessive compensation, option repricing).
The types of stock-based compensation most frequently used by private companies include stock options (both incentive and non-qualified) and restricted stock. Other common forms of stock-based compensation a company may consider include stock appreciation rights, restricted stock units and profits interests (for partnerships and LLCs taxed as partnerships only). Each form of stock-based compensation will have its own unique advantages and disadvantages.
A stock option is a right to buy stock in the future at a fixed price (i. e., the fair market value of the stock on the grant date). Stock options are generally subject to satisfaction of vesting conditions, such as continued employment and/or achievement of performance goals, before they may be exercisable. There are two kinds of stock options, incentive stock options, or “ISOs,” and non-qualified stock options, or “NQOs.” ISOs are a creation of the tax code, and, if several statutory requirements are met, the optionee will receive favorable tax treatment. Because of this favorable tax treatment, the availability of ISOs is limited. NQOs do not provide special tax treatment to the recipient. NQOs may be granted to employees, directors and consultants, while ISOs may only be granted to employees and not to consultants or non-employee directors.
Generally, there is no tax effect to the optionee at the time of grant or vesting of either type of option. Regardless of whether an option is an ISO or an NQO, it is very important that an option’s exercise price be set at not less than 100% of the fair market value (110% in the case of an ISO to a 10% stockholder) of the underlying stock on the date of the grant in order to avoid negative tax consequences.
Upon exercise of an ISO, the optionee will not recognize any income, and if certain statutory holding periods are met, the optionee will receive long-term capital gains treatment upon the sale of the stock. However, upon exercise, the optionee may be subject to the alternative minimum tax on the “spread” (i. e., the difference between the fair market value of the stock at the time of exercise and the exercise price of the option). If the optionee sells the shares prior to meeting such statutory holding periods, a “disqualifying disposition” occurs and the optionee will have ordinary income at the time of sale equal to the “spread” at the time of exercise plus capital gain or loss equal to the difference between the sale price and the value at exercise. If the shares are sold at a loss, only the amount of the sale in excess of the exercise price is included in the optionee’s income. The Company will generally have a compensation deduction upon the sale of the underlying stock equal to the amount of ordinary income (if any) recognized by the optionee if the holding period described above is not met, but the Company will have no compensation deduction if the ISO holding period is met.
At the time of exercise of an NQO, the optionee will have compensation income, subject to tax withholding, equal to the option’s “spread” and taxable at ordinary income rates. When the stock is sold, the optionee will receive capital gain or loss treatment based on any change in the stock price since exercise. The Company will generally have a compensation deduction at option exercise equal to the amount of ordinary income recognized by the optionee.
For start-up and early stage companies, stock options create significant incentives for executives and employees to drive the company’s growth and increase the company’s value, because stock options provide optionees the opportunity to share directly in any and all up-side above the option’s exercise price. These incentives also serve as a strong employee retention tool. On the other hand, stock options limit or eliminate most down-side risk to the optionee, and, in certain circumstances, may encourage riskier behavior. Additionally, it may be difficult to recapture the performance incentives that stock options provide if the value of the stock falls below the option exercise price (i. e., the options are “underwater”). In many cases, an employee will not exercise an option until the time of a change in control, and, while not the most tax efficient result for the optionee (all proceeds will be taxed at ordinary income tax rates), this delayed exercise will permit the optionee to recognize the full spread of his or her award with little or no down-side risk.
Start-up and early stage companies may also elect to grant so called “early-exercise” or “California style” options. These awards, which are essentially a hybrid of stock options and restricted stock, permit the grantee to exercise unvested options to purchase shares of restricted stock subject to the same vesting and forfeiture restrictions.
Restricted stock is stock sold (or granted) that is subject to vesting and is forfeited if the vesting is not satisfied. Restricted stock may be granted to employees, directors or consultants. Except for payment of par value (a requirement of most state corporate laws), the company may grant the stock outright or require a purchase price at or less than fair market value. In order for the risk of forfeiture imposed on the stock to lapse, the recipient is required to fulfill vesting conditions that may be based on continuing employment over a period of years and/or achievement of pre-established performance goals. During the vesting period, the stock is considered outstanding, and the recipient can receive dividends and exercise voting rights.
A recipient of restricted stock is taxed at ordinary income tax rates, subject to tax withholding, on the value of the stock (less any amounts paid for the stock) at the time of vesting. Alternatively, the recipient may make a tax code section 83(b) election with the IRS within 30 days of grant to include the entire value of the restricted stock (less any purchase price paid) at the time of grant and immediately begin the capital gains holding period. This 83(b) election can be a useful tool for start-up company executives, because the stock will generally have a lower valuation at the time of initial grant than on future vesting dates.
Upon a sale of the stock, the recipient receives capital gain or loss treatment. Any dividends paid while the stock is unvested are taxed as compensation income subject to withholding. Dividends paid with respect to vested stock are taxed as dividends, and no tax withholding is required. The company generally has a compensation deduction equal to the amount of ordinary income recognized by the recipient.
Restricted stock can deliver more up-front value and downside protection to the recipient than stock options and is considered less dilutive to stockholders at the time of a change in control. However, restricted stock may result in out-of-pocket tax liability to the recipient prior to the sale or other realization event with respect to the stock.
Other Stock-Based Compensation Considerations.
It is important to consider vesting schedules and the incentives caused by such schedules before implementing any stock-based compensation program. Companies may elect to vest awards over time (such as vesting all on a certain date or in monthly, quarterly, or annual installments), based on achievement of pre-established performance goals (whether company or individual performance) or based on some mix of time and performance conditions. Typically, vesting schedules will span three to four years, with the first vesting date occurring no earlier than the first anniversary of the date of grant.
Companies should also be particularly mindful of how awards will be treated in connection with a change in control of the company (e. g., when the company is sold). Most broad-based equity compensation plans should give the board of directors significant flexibility in this regard (i. e., discretion to accelerate vesting (fully or partially), roll over awards into awards of acquirer’s stock or simply terminate awards at the time of the transaction). However, plans or individual awards (particularly awards with senior executives) may and will often include specific change in control provisions, such as full or partial acceleration of unvested grants and/or “double trigger” vesting (i. e., if the award is assumed or continued by the acquiring company, the vesting of some portion of the award will accelerate if the employee’s employment is terminated without “cause” within a specified period after closing (typically from six to 18 months)). Companies should carefully consider both (i) the incentives and retentive effects of their change in control provisions and (ii) any investor relations issues that may arise through the acceleration of vesting in connection with a change in control, as such acceleration can lower the value of their investment.
There are a number of protection provisions that a company will want to consider including in their employee equity documentation.
Limited Window to Exercise Stock Options Post-Termination.
If the employment is terminated with cause, stock options should provide that the option terminates immediately, and is no longer exercisable. Similarly, with respect to restricted stock, vesting should cease and a repurchase right should arise. In all other cases, the option agreement should specify the post-termination exercise period. Typically, post-termination periods are typically 12 months in the case of death or disability, and 1-3 months in the case of termination without cause or voluntary termination.
With respect to restricted stock, private companies should always consider having repurchase rights for unvested as well as vested stock. Unvested stock (and vested stock in the event of a termination for cause) should always be subject to repurchase either at cost, or the lower of cost or fair market value. With respect to vested stock and stock issued upon exercise of vested options, some companies will retain a repurchase right at fair market value upon termination under all circumstances (other than a termination for cause) until the employer goes public; other companies only retain a repurchase right under more limited circumstances, such as voluntary termination of employment or bankruptcy. Companies should generally avoid repurchasing stock within six months of vesting (or exercise) in order to avoid adverse accounting treatment.
Right of First Refusal.
As another means to ensure that a company’s stock remains only in relatively few friendly hands, private companies often have a right of first refusal or first offer with respect to any proposed transfers by an employee. Generally, these provide that prior to transferring securities to an unaffiliated third party, an employee must first offer the securities for sale to the company-issuer and/or perhaps other shareholders of the company on the same terms as offered to the unaffiliated third party. Only after the employee has complied with the right of first refusal can the employee sell the stock to such a third party. Even if an employer was not contemplating a right of first refusal, outside venture capital investors are likely to insist on these types of provisions.
Drag Along Rights.
Private companies should also consider having a so-called “drag-along” right, which generally provides that a holder of the company’s stock will be contractually required to go along with major corporate transactions such as a sale of the company, regardless of the structure, so long as the holders of a stated percentage of the employer’s stock is in favor of the deal. This will prevent individual employee shareholders from interfering with a major corporate transaction by, for example, voting against the deal or exercising dissenters’ rights. Again, venture capital investors often insist on this type of provision.

Stock options and other compensation


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